Hoewel hij in zijn studententijd al gedichten schrijft, begint Jacob Cats in Middelburg pas echt met dichten. In 1618 verschijnen daar Silenus Alcibiadis (later bekend geworden als Sinne- en minneplicht) en Maechden-plicht. Het betreft zogenaamde emblematabundels of embleembundels .

De spreuken van Cats hebben een sterk opvoedende en vaak ook belerende of moraliserende (onder)toon. Hoogstaande dichtkunst maakt hij niet, eerder volkskunst.
Enkele bekende spreuken van hem zijn:

• kinderen zijn hinderen
  
• elk vogeltje zingt zoals het gebekt is
  
• om de wille van de smeer likt de kat de kandeleer
  
• ’t zijn sterke benen die de weelde kunnen dragen

Bloeiperiode

In de periode dat Cats in Middelburg woont, beleeft de stad zijn hoogtepunt. Niet alleen op economisch gebied (Verenigde Oostindische Compagnie, West-Indische Compagnie, admiraliteit van Zeeland), maar ook op cultureel gebied is sprake van een bloeiperiode. Er wonen dan nogal wat dichters en schilders in de Zeeuwse hoofdstad.
Dichters als Jacob Schotte, Simon van Beaumont en Joan de Brune, die met Cats bevriend zijn. In 1623 verschijnt hun bundel de Zeeusche Nachtegael, waarin ook Cats vertegenwoordigd is.

Adriaen van de Venne

Jacob Cats raakt goed bevriend met de schilder Adriaen van de Venne (1589-1662).
Van de Venne komt uit Delft en vestigt zich met zijn vader of oudere broer Jan in het begin van de 17e eeuw in Middelburg. Hij is niet alleen tekenaar en dichter, maar schrijft ook. Hij illustreert de werken van Cats. Er ontstaat zodoende als het ware een twee-eenheid: de prenten van Van de Venne ondersteunen de teksten van Cats en omgekeerd. Zijn prenten hebben zeker bijgedragen aan de enorme populariteit van Cats’ literaire werk.
In 1625 vertrekt Van de Venne naar Den Haag waar hij tot zijn dood blijft wonen.
 

Verzameld werk

Andere bekende titels van Jacob Cats zijn: Spiegel van den ouden ende nieuwen tijdt (1632) en Trou-ringh (1637). Hij maakt nog mee dat zijn verzameld werk wordt uitgegeven (Alle de wercken, 1655) en zelfs de vermeerderde herdruk daarvan (1658). In 1700 verschijnt de derde folio-uitgave van Alle de wercken. Hierin zijn ook de laatste gedichten van zijn hand opgenomen, te weten Gedachten op slapeloose nachten en zijn autobiografie op rijm: Twee-en-tachtigjarig leven.

Het dichtwerk van Jacob Cats is zelden van een hoog niveau, maar is met name in de 17e en 18e eeuw enorm populair geweest en heeft grote invloed gehad. Later is het verguisd als rijmelarij. In de 20e eeuw zien we echter een bescheiden herwaardering van deze 17e-eeuwse volksdichter.